Tereny gminy posiadają bogatą przeszłość, w znaczne mierze związaną z głównym ośrodkiem regionu – miastem Chełm. Najstarsze ślady pobytu człowieka pochodzą z późnego paleolitu. Badania archeologiczne pozwoliły na odkrycie śladów osadnictwa z czasów neolitu i epoki brązu, w tym kultury łużyckiej.
Pod koniec starożytności ziemia chełmska, znajdująca się na mało czytelnym pograniczu zachodniej i wschodniej Słowiańszczyzny, najczęściej wiązana jest z Lędzianami. W kolejnych wiekach obszar znalazł się w orbicie wpływów Polan i Rusi Kijowskiej. Obiekt rywalizacji obu państw został określony mianem Grodów Czerwieńskich, zajętych w 981 r. przez władcę Rusi Włodzimierza Wielkiego. Na krótko odzyskał te tereny, po wyprawie kijowskiej w 1018 r., Bolesław Chrobry.
Po przywróceniu dawnej granicy przez Jarosława Mądrego w 1031 r., region pozostał pod zwierzchnictwem ruskim do XIV w., chociaż władcy Polski podejmują próby odzyskania tego obszaru. Wraz z podziałem Rusi Kijowskiej na dzielnice, ziemia chełmska znalazł się w składzie Księstwa Halicko-Włodzimierskiego, rządzonego przez boczną linię dynastii Rurykowiczów, której najsłynniejszym przedstawicielem był książę Daniel Romanowicz. Dzięki jego działalności Chełm stał się stolicą księstwa i główną siedzibą władcy, obdarzonego w 1253 r. tytułem króla Rusi. U podnóża zamku powstała osada miejska, w której Daniel zgromadził różnojęzycznych mieszkańców, zajmujących się rzemiosłem i handlem, a w okolicach powstała sieć osad.
Po wymarciu potomków zmarłego w 1264 r. Daniela i wieloletnich wojnach z udziałem Litwy, Węgier i Polski, pod koniec XIV w. ziemia chełmska została włączona w skład państwa polskiego. Aktu inkorporacji dokonała królowa Jadwiga w 1387 r., natomiast jej mąż król Władysław Jagiełło doprowadził do formalnej lokacji miasta, nadając mu w 1392 r. prawo magdeburskie. Stabilizacja związana z włączeniem regionu w skład państwa Jagiellonów, przyczyniła się do znaczącego rozwoju osadnictwa.
Znaczna część miejscowości gminy powstała właśnie w XV w. Właścicielami tworzonych osad byli często przybysze z centralnej Polski, a także z Rusi i Litwy. Tworzona w ten sposób elita szlachecka korzystała z wyjątkowego statusu ziemi chełmskiej, należącej wprawdzie do województwa ruskiego, jednak posiadającej sporą samodzielność, dzięki której powstała rozbudowana hierarchia urzędów ziemskich. Różnorodna etnicznie i wyznaniowo ludność podlegała rezydującym w Chełmie dostojnikom duchownym.
Od XIII w. miasto było siedzibą biskupa prawosławnego, a w XV wieku na trwałe ukształtowało się chełmskie biskupstwo łacińskie. Po unii brzeskiej władyka prawosławny stał się biskupem unickim.
Stopniowy rozwój regionu, widoczny szczególnie w XVI w., został przerwany w kolejnym stuleciu, najazdami oddziałów kozackich, szwedzkich i rosyjskich. Po kolejnej stabilizacji w połowie XVIII w., nastąpił upadek państwa polskiego. Po trzecim rozbiorze region chełmski znalazł się pod władzą Austrii, a następnie Rosji. W czasach zaborów mieszkańcy ziemi chełmskiej uczestniczyli w walce o zachowanie odrębności oraz odzyskanie niepodległości. Symbolem tego okresu jest los unitów, walczących o zachowanie swej wiary.
Równie dramatyczny wymiar miały walki w okresie powstania styczniowego, które w okolicach Chełma przybrały szczególnie intensywny charakter. W końcowym etapie swoich rządów Rosjanie powołali nawet odrębną gubernię chełmską, która weszła bezpośrednio w skład imperium rosyjskiego. Region chełmski nadal zamieszkiwała różnorodna pod względem etnicznym i wyznaniowym ludność. Obok dominujących katolików (łączonych z Polakami) i prawosławnych, znaczną część stanowili Żydzi (szczególnie w Chełmie) oraz Niemcy, osiedlający się w rejonie miasta po powstaniu styczniowym.
W okresie międzywojennym Chełm był siedzibą powiatu należącego do województwa lubelskiego. Region nadal zamieszkiwał różnorodna ludność, złożona z Polaków, Ukraińców, Żydów i Niemców. Po zakończeniu II wojny światowej oraz powstaniu tzw. Polski Ludowej, nadal funkcjonował powiat chełmski. W wyniku dramatycznych wydarzeń podczas wojny (wymordowanie ludności żydowskiej, przesiedlenie ludności niemieckiej pod koniec wojny) oraz działań powojennych (przesiedlenia ludności ukraińskiej), region stał się bardziej jednolity narodowościowo (z wyraźną dominacją ludności polskiej).
W 1975 r. po przeprowadzeniu reformy administracyjnej utworzono województwo chełmskie. W ramach kolejnej reformy administracyjnej w 1999 r. miasto ponownie stało się siedzibą władz powiatowych (grodzkich i ziemskich).